保初年少入京,师事侍郎宝廷,与其子伯福为友,交游海内。善书法,其诗襟怀高旷,沉思渊旨,有王安石之风,熔铸古今,不拘一体,著有《北山楼诗词文集》。
光绪二十三年(1897)鉴于甲午战败,保初乃上《陈时事疏》,直“以亡国之说,告之于皇上”。冀其“怵危亡”而“谋富强”,被刑部尚书刚毅压下未报,保初乃愤然引疾南归,然而他的奏疏在上海报纸登了出来,以致出了大名。他未去职以前早有变法维新思想,梁启超初入京才24岁,保初即视为“奇士”,并向文渊阁大学士孙家鼐力荐,梁因此得入自强书局。戊戌变法前后,他著文痛论阻挠新法之害。变法失败后,谭嗣同等就义,他时已南归,又写《哭六君子》诗并“为亡人讼冤”。辛丑以后他又入京上疏归政权给光绪皇帝,他同时写信给袁世凯劝其“行桓文之事”,主旨在于支持光绪皇帝实行变法。袁曾在长庆幕府,与保初有兄弟之交,袁显贵以后,保初勉以“君王神武丁多故,好建奇功答圣时”,但袁不采纳,赠以重金,保初亦斥而不受。光绪三十一年(1905)东渡日本,舟过玄海滩时,有“舟人那识伤心地,遥指前程是马关”(《乙巳游日本绝句》)之句,赋诗寄慨,忧伤国事。他又在上海《苏报》案中,保护过入狱的章太炎,于是革命党也认为朋友。他既维新又革命,还和先维新后保皇的康、梁保持联系。等到党禁和缓,保初始悄然回津,不久即患中风,手足偏废,对于国事就少过问了。宣统三年春南归上海,卧床两载,于民国2年(1913)春病逝,葬沪静安寺侧。
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